Esta Sagrada Familia con Santa Ana de El Greco pertenece al Hospital Tavera al menos desde 1631, primer inventario en el que aparece citada como donación de Teresa de Aguilera, viuda de Alonso Capoche. Obra de extraordinaria calidad artística, realizada, según la mayoría de los historiadores, hacia 1595, es una composición devocional que gozó de bastante popularidad en la España de la Contrareforma, por lo que se conservan muchas variantes. La peculiaridad de ésta en concreto deriva de que un dibujo subyacente del rostro de la Virgen, visible únicamente a través de una radiografía, nos muestra el método de trabajo de El Greco que busca el ideal de belleza en sucesivas aproximaciones a partir de un modelo real. De hecho este rostro de la Virgen María es considerado por la crítica como una de las más bellos representaciones femeninas pintadas por el candiota.